Laporan praktikum kimia organik- Pembuatan aspirin dan iodoform

PEMBUATAN ASPIRIN DAN IODOFORM

BAB I

PENDAHULUAN

I. 1 Latar Belakang

Ilmu Kimia Organik merupakan ilmu yang mempelajari tentang zat-zat organik. Pembelajaran Praktikum Ilmu dasar Kimia Organik bertujuan agar mahasiswa dapat mengerti bagaimana cara pengaplikasian dari hasil perkuliahan dari mata kuliah Kimia Organik. Salah satunya dalam kimia oganik ada cara untuk pembuatan aspirin dan iodofom. 

Dalam kehidupan sehari – hari kita tentu saja pernah merasakan sakit terlebih lagi sakit – sakit ringan dan nyeri, seperti demam, sakit  kepala atau pusing, itu semua terjadi karena kurangnya daya tahan tubuh terhadap lingkungan di sekitar kita lalu kita pasti segera minum obat. Obat yang kita minum tersebut adalah obat yang mengandung aspirin atau bisa juga mengandung iodofrom Aspirin biasanya sering digunakan sebagai obat karena mengandung asam salisilat, dan  merupakan bagian integral dari metabolisme manusia dan hewan. Dan Iodofrom biasanya sering digunakan sebagai obat untuk meningkatkan metaboisme dalam tubuh atau juga dapat memulihkan tenaga yang telah dikeluarkan oleh tubuh.

Dalam percobaan kali ini kita akan membuat aspirin dan iodoform Dalam pembuatan aspirin kita menggunakan asam salisilat sebagai bahan utamanya. Sedangkan untuk pembuatan iodofrom kita menggunakan KI sebagai komponen utamanya

I. 2 Tujuan

1 Mengetahui cara pembuatan aspirin dari asam salisilat dan asam asetat

anhydride.

2. Mengetahui cara pembuatan iodofom

3. mengetahui sifat-sifat bahan aspirin dan iodofom

I. 3 Manfaat

1. Agar mengenal tentang cara pembuatan aspirin

2. Agar mengenal tentang cara pembuatan iodofom

3. Mengetahui sifat-sifat bahan yang digunakan untuk pembuatan aspirin

dan iodofom

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

II. 1 Secara Umum

A. Aspirin

       a.      Pengertian Aspirin

     Asam asetil salsilat yang lebih dikenal sebagai asetosal atau aspirin. Obatini diindikasikan untuk sakit kepala, nyeri otot, dmam dan lain-lain. Saat ii aspirin makin banyak di pakai di obat-obatan karena sifat anti plateletnya.

(Dra. Murniati, Apt,dkk.2008.farmalogi.Jakarta)

     Selain sebagai zat analgesik (penghilang rasa sakit) dan antipiretik (penurun panas), ternyata aspirin juga dapat digunakan sebagai obat penyakit jantung. Namun penggunaan dalam jangka waktu lama dapat mengiritasi lapisan mukosa lambung sehingga menimbulkan sakit maag. Selain itu aspirin juga dapat menyebabkan gangguan ginjal, alergi, dan asma.

(Sutresna, Nana.2010.chemistry 3B.Jakarta:Acil)

      Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoate) merupakan senyawa bifungsional yang mengandung gugus fungsi hidroksi dan karboksil.Dengan demikian asam salisilat dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksibenzena) dan juga berfungsi sebagai asam benzoate.Baik sebagai asam maupun sebagai fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida asam, akan mengalami reaksi esterifikasi menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin). Dan apabila direaksikan dengan methanol (alcohol), juga mengalalmi reaksi esterifikasi menghasilkan ester metal salisilat (minyak gandapura).

(http://alexschemistry.blogspot.com/2012/09/aspirin-2.html)

     b.      Pembuatan aspirin

Sintesis Aspirin dapat dibagi menjadi dua, yaitu

1.      Sintesa Aspirin menurut Kolbe. Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan asetat anhidrat dengan bantuan asam sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan asam asetat.

2.      Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt.
Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki tekanan vakum dan panas (130 oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100 oC sehingga membentuk sodium salicylate. Sodium salicylate dilarutkan keluar dari mill dan lalu dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan asam sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi. Untuk membentuk aspirin, asam salisilat di reflux bersama asetat anhidrat di dalam pelarut toluene selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki pendingin aluminium, asam asetilsalisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.

(http://wiwiksatrianiputrijb.blogspot.com/2013/04/sintesis-aspirin_29.html)   

     c.       Reaksi aspirin :

      d.      Sifat dari aspirin

1.    Nama resmi  :   Acidum acetylosalicylicum

2.    Sinonim           :   Asetosal, asam asetilsalisilat

3.    Rumus kimia  :     C₈H₉O₄

4.    Unsur penyusun :Asam asetilsalisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% C₉H₈O₄, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan

5.    Titik lebur    :     141^o sampai 144^oC.

6.    Berat molekul :     180,16 gr/ml

7.    Pemerian : Hablur tidak berwarna, hablur serbuk, tidak berbau ,rasanya agak pahit.

8.    Kelarutan  :  Agak sukar larut dalam etanol (95%)P larut dalam   iodoform P dan dalam eter P

9.    Khasiat      :   Analgetik dan antipiretik

(http://wiwiksatrianiputrijb.blogspot.com/2013/04/sintesis-aspirin_29.html)

     B.    Iodofom

            a.      Pengertian Iodoform

Iodoform adalah senyawa yang dibentuk dari reaksi antara iodin dengan etanol / aseton dan asetaldehida dalam suasana basa. Iodin digunakan dalam obat-obatan . iodoform (CHI₃) digunakan sebagai antiseptik. Larutan iodin dalam alkohol yang disebut tinktur iodin, jiga sebagai nantiseptik pada luka.

(Purba, Michael.2004.Kimia.Jakarta:Erlangga)

            b.      Pembuatan Iodoform

Pembuatan Iodoform serupa dengan pembuatan kloroform, karena merupakan analog iodinnya. Akan tetapi berbeda dengan pembuatan kloroform, pada pembuatan iodoform pereaksi yang digunakan adalah natrium hipoiodit. Reaksinya terjadi antara senyawa karbonil yang memiliki gugus asetil (CH₃CO^-) dan natrium hipoidoit (NaOI). Iodoform yang diperoleh berupa kristal berwarna kuning, dengan titik leleh 120⁰C dan mempunyai bau yang khas. Iodoform dapat digunakan sebagai desinfektan dan antiseptik luar.

            c.       Reaksi Iodoform

Reaksi Iodoform adalah reaksi haloform dimana dalam reaksi tersebut digunakan iodida dari larutan alkali hidroksida (NaOH dan KOH) sehingga menghasilkan Iodoform.

 d.   Sifat – sifat iodofom

1. Sifat Kimia Iodoform

a. Kondensasi lipidine ethiodide dari alkil menghasilkan cis-( 1-ethylguinoline-4-)-trimetinaiomine.

b.      Iodoform dapat di hidrogenasi di itomenasi (metilan iodida)

c.   Iodoform bila dipanaskan dengan campuran anilin dan larutan NOH alkoholat karbilamine membentuk isosianida.

d.      Iodoform dapat di hidrolisis dengan kuat.

e.       Iodoform bila direduksi dengan Na₂As₂O₄ akan membentuk metilen iodida.

f.     Iodoform bila direaksikan dengan dan NaOH akan menghasilkan warna merah ungu pada lapisan piridin, setelah di panaskan sebentar.

g.   Jika iodoform di panaskan dalam satu tabung kering, akan timbul uap yang berwarna violet dari iodium.

h.   Test larutan AgHO₃ reaksi dengan larutan AgHO₃ (argentum nitrat) tidak memberikan endapan kuning perak iodida (Agl).

i.        Tidak bereaksi dengan kolomel, HgO.

2. Sifat Fisika Iodoform

a.         Bentuk berupa kristal kuning berkilauan

b.        Bentuk bangun merupakan heksagonal dengan I sebagai pusatnya

c.         Titik lebur 119-123⁰C

d.        Berat jenis 4,00 gr/ml

e.         Berat molekul 393,73 gr/ml

f.         Komposisi C=3,05g; H=6,266; I=96,496

g.        Mudah menguap (meyublim) pada suhu kamar

h.        Terurai oleh pengaruh panas cahaya dan udara membentuk CO₂, CO, I₂, H₂O

i.          Memiliki bau yang khas

j.          Sukar larut dalam air tapi mudah laut dalam akohol

k.        Perlahan-lahan larut dalam petaoida atom

e. Kegunaan Iodoform

1. Sebagai pemusnah baktei iodoform digunakan sebagai antiseptik terhadap luka-luka lecet, karena membebaskan I₂

2. Sebagai pencegah keluarnya nanah dan pencegah pertumbuhan bakteri.

f. Iodoform dapat dihasilkan dari :

          Iodoformdapat dihasilkan dari:

1.        Alkohol

Alkohol direaksikan dengan I₂dan KOH, maka mula-mula alcoholdireaksikan dengan alkanal. Etanol kemudian beeaksi dengan I sehingga terbentuk triiodeotanol. Dalam lingkungan KOH maka triodetanal berubah menjadi iodoform dan kalium metanoat

2.      Aseton
Aseton direaksikan dengan I₂ dan KOH, maka I₂akan mengoksidasi aseton.Dalam lingkungan basa (KOH) H₃C-C-Cl₃ di ubah menjadiiodoform dan kalium asetatDalam lingkungan basa (KOH) H₃C-C-Cl₃ di ubah menjadi iodoform dan kalium asetat.

3.      Asamlaktat

4.  Secara elektrolisaAseton maupun atenal dapat di elektrolisa oleh KI dan Na₂CO₃, elektrolisa dilakukan dengan elektroda platinum. Larutan yang ada mengandung K⁺, Na⁺, I^-, CO₂ dan H⁺ serta O- dari air. Ion-ion akan kehilangan muatan selama elektrolisa, H⁺ pada katoda, dan I^- serta OH₂ yang dibebaskan pada anoda, bereaksi bersama menghasilkan iopoiodit CO^-. Larutan menjadi mengandung ion NaOI yang bereaksi dengan atenol atau asenal.

5. Iodoform dapat dibuat dengan semua zat bereaksi positif dengan positif dengan iodoformtest. Iodoform Test Senyawa yang mengandung salah satu dari gugus –I-CH₃ dan OH-CH₃akan bereaksi dengan I₂ dalam NaOH memberikan endapan kuning iodoform. Reaksi ini adalah reaksi terhadap test.

(http://alexschemistry.blogspot.com/2012/09/sintesis-iodoform.html)

II. 2     Sifat Bahan

     1.      Aquadest

a.     Sifat fisika :

1. Massa molar : 18.0153 g/mol

2. Densitas dan fase : 0.998 g/cm³ dalam cairan, 0.92 g/cm³, dalam padatan

3. Titik lebur : 0 °C (273.15 K) (32 ºF)

4. Titik didih : 100 °C (373.15 K) (212 ºF)

5. Penampilan : Cairan tak Berwarna, Tidak berbau

b.    Sifat Kimia :

  1.Pelarut yang baik

 2.Memiliki pH 7 (netral)

3.Bukan merupakan zat pengoksidasi kuat.

4.Lebih bersifat reduktor daripada oksidator.

5.Reaksi oksidasi dari air sendiri dapat terjadi jika direaksikan dengan logam alkali atau alkali tanah.

 2.      Asam salisilat (C₇H₆O₃)

a.       Sifat fisika

1.      Bentuk : serbuk kristal atau kristal jarum

2.      Massa molar : 138,12 g/mol

3.      Densitas : 1,44 g/cm3

4.      Titik lebur : 157-159 °C , Titik didih 211 °C

5.      Tidak berwarna, menjadi kuning pada larutan dengan bau kenari pahit

6.      Mudah terbakar

b.      Sifat kimia

1. Larut pada air, air mendidih, alkohol, aseton, kloroform, eter, benzene, lemak/minyak

2. Menyublim pada 76⁰C jika dipanaskan dengan cepat pada tekanan atmosfir tertentu dan teruai menjadi fenol

3.      Kelarutan dalam air mengikat oleh Na-phosphate, borax, alkali asetat

4.      Menyebabkan muntah, sakit perut, gangguan pernafasan, asidosis, ganguan kulit jika digunakan secara berlebihan

3.      Asam asetat

a.       Sifat fisika

1.      Rumus molekul CH₃COOH

2.      Massa molar 60.05 g/mol

3.      Densitas dan fase, cair 1.049 g cm⁻³, Padat 1.266 g cm⁻³

4.      Titik lebur 16.5 °C  , Titik didih 118.1 °C

5.      Bentuk Cairan tak berwarna atau Kristal

b.      Sifat kimia

1.      Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H⁺ dan CH₃COO^-

2.      Struktur kristal asam asetat menunjukkan bahwa molekul-molekul asam asetat berpasangan membentuk dimer yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen

3.      Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi, magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat

4.      Asam sulfat pekat (H₂SO₄)

a.       Sifat fisika

1.      Massa molar : 98,08 gr/mol

2.      Tidak berwarna, jernih, tidak berbau

3.      Titik didih 290⁰C

4.      Densitas : 1,84 gr/cm³

b.      Sifat kimia

1.Merupakan asam kuat.

2.Bersifat korosif.

3.Memiliki afinitas yang sangat besar terhadap air.

4.Bersifat sangat reaktif.

5.      Alkohol

a.         Sifat Fisika

1.      Mudah terbakar

2.      Mudah larut dalam air

3.      Bentuk fasa pada suhu ruang :dengan C 1 s/d 4 berupa gas atau cair, dengan C 5 s/d 9 berupa cairan kental seperti minyak, dengan C 10 atau lebih berupa zat padat

4.      Titik didihnya tinggi

b.        Sifat Kimia

1.        Oksidasi alcohol primer,sekunder,tersier

2.        Hidrasialkena

3.        Hidroborasi

4.        Hidrolisisalkil halide

 6.      FeCl₃ (Ferri Chlorida)

a.       Sifat fisika

1.      Berat molekul : 295.6 gr/mol

2.      Bentuk : lembaran / serpihan gelap, merah karena mentransmisikan cahaya, hijau karena merefleksikan cahaya

3.      Titik didih 316 ⁰C

4.      Densitas 2,9 gr/cm³

b.      Sifat kimia

1.      Larut dalam air, alkohol, eter, aseton, CS₂

2.      Menyebabkan iritasi jika dalam bentuk anhidrat

3.      Berfungsi sebagai mengetahui sempurnanya reaksi dengan mendeteksi adanya asam salsilat

4.      Menyerap air dari udara unuk membentuk heksahidrat

7.      KI

a.       Sifat fisik

1.        Beratmolekul: 166 gr/mol

2.        Bahan kimia kategori: anorganik

3.        Bentuk : Putih kristal kubik atau bubuk

4.        Sifat senyawa: netral atau sedikit basa,

5.        Kepadatan relatif dari 3,12

6.        Titik lebur 680 ℃. Titik didih 1420 ℃.

b.      Sifat kimia

1.      Dalam udara lembab mikro-higroskopis, curah hujan panjang rumah yodium bebas dan menjadi kuning, dan dapat membentuk jejak iodat

8.      KCl

a.       Sifat fisika

1.       Berat Molekul                    : 74.5513

2.       Titik lebur                           :   770⁰C

3.       Kelarutan air                      :   40 g/L (20℃

4.       tidak berbau. Memiliki vitreous kristal putih atau berwarna, dengan struktur kristal yang memotong mudah dalam tiga arah.

b.      Sifat kimia

1.      KCl dalam bentuk bubuk memberikan hasil tes nyala api ungu.

2.      akan mengendap garam klorida larut bila ditambahkan kedalam larutan ion logam yang sesuai

3.  KCl dapat dikurangi dengan logam melalui reaksi dengan logam natrium pada 850 °C karena kalium akan dihapus oleh distilasi

9.      Aseton

a.       Sifat fisika

1.    Molekul rumus C₃H₆O

2.    Massa molar 58,08 g mol-1

3.    Penampilan tak berwarna cair

4.    Titik lebur -95 - 93 ° C, Titik didih 56-57 ° C,

5.    Mudah terbakar

b.      Sifat kimia

1.    Aseton digunakan sebagai pelarut aportikpolar dalam kebanyakan reaksi organik

2.    Seton digunakan secara ekstensif pada proses penyimpanan dan transpor asetilena dalam industri pertambangan

3.    Sering dipakai sebagai pembersih, pelarut dan pengenceran

4.    Aseton dibuat secara langsung maupun tidak langsung dari propena

10.     Kaporit (Ca-(OCl)₂)

a.       Sifat fisika

1.       Bentuk granula atau pelet pipih, berwarna putih keabu-abuan dan memiliki aroma klorin

2.       Berat molekul 142,98

3.       Titik peruraian 212^oF (100^oC)

4.       Kelarutan dalam air: 21,4% pada 76ºF (25ºC).

b.      Sifat kimia

1.       Tidak larut dalam alkohol, asam-asam encer

2.       Jika terhirup, sangat berbahaya karena bersifat korosif, merusak jaringan membran mukosa dan saluran pernafasan bagian atas

3.       Reaktivitas Stabil pada tekanan dan suhu normal

4.       Tidak terpolimerisasi

11.  Spiritus

a.       Sifat fisika

1.      Sifat Rumus molekulCH₃OH .

2.      Massa molar32.04 g/mol .

3.      Densitas 0.7918 g/cm³.

4.      Titik leleh –97 °C, -142.9 , Titik didih 64.7 °C

5.      bentuk cairan yang ringan, mudah menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas

b.      Sifat kimia

1.      Reaksi kimia metanol yang terbakar di udara dan membentuk karbon dioksida dan air

2.      memiliki kemampuan bakar (nilai oktan) yang lebih tinggi dibanding bahan bakar bensin

3.      dapat menyebabkan korosi.

Sumber :

Anonim, http://id.wikipedia.org/wiki/

Dra. Murniati, Apt,dkk.2008.farmalogi.Jakarta

http://alexschemistry.blogspot.com/2012/09/aspirin-2.html

http://alexschemistry.blogspot.com/2012/09/sintesis-iodoform.html

http://blogkesehatan.net/bahan-dan-alat-dalam-sintesis-asam-asetil-salisilat/

http://dadalikapiuhanngebloguy.blogspot.com/2011/02/kalium-klorida-senyawa-kimia-kcl.html

http://id.swewe.com/word_show.htm/?69565_1&Kalium|iodida)

http://info.fuadshifu.com/kalsium-hipoklorit-kaporit/

http://wiwiksatrianiputrijb.blogspot.com/2013/04/sintesis-aspirin_29.html

http://wikarga.blogspot.com/

Purba, Michael.2004.Kimia.Jakarta:Erlangga

Sutresna, Nana.2010.chemistry 3B.Jakarta:Acil

Share this post